セットアップ時にワーク座標系の向きがどうなっているかをもう一度ご確認ください。
Z軸のプラス側からマイナスの方向に向かってドリルが下りてくるようになるはずです。
もしデータを公開しても問題なければ添付して投稿してみてください。
データファイルの作成方法は下記に記載してあります。
簡易的に形状を作成して確認しましたが、通常ですと+Z方向から加工できない穴は認識されません。「ドリルサンプル1.PNG」
強引に加工面として選択しても「ドリルサンプル2.PNG」の様にエラーが出て、ツールパスは作成されません。
そのため、データ固有の現象の可能性が高いです。
「パブリックリンクの共有」が可能で、共有していただければ調査が可能です。
データ拝見いたしました。
Z方向を入れ替えると下の二枚の画像のように、横からの冷却管と交差する場所でパスがおかしくなってしまいます。
勝手な予想ですが、FUSION360の穴の自動認識の条件に横からの冷却管の何かが引っかかってしまっているような気がします。
ひとまずの回避策としては、ドリルの指定を直径ではなく「選択された面」にして、面をぽちぽち選択していくと表面からの加工する穴のみ選択ができました(同じ直径のオプションを使うとおかしくなってしまいます)。
FUSIONにインポートする前の、オリジナルデータを作ったCADで横からの冷却管を簡単に消すことができるのであれば、
横からの穴の無いデータで試してみていただけますでしょうか。
データ見ました。
恐らく別の3DCADから形状を読み込まれて加工していると思います。
面の情報がFusion360に対して足りない(不正)であると考えられます。
1枚目は受け取った状態のツールパスです。
2枚目は左上の円筒面を[パッチ]作業スペースで作成し直した時のツールパスです。
再作成した円筒面が認識されない事が確認できます。
以上の事から原因は他CADとの情報のやり取りだと考えています。
これが仕様なのか不具合なのかは判断できません。
回避策はgymnyan-manさんが書いている様に個別に選択する方法かと思います。