Hola estimado @Anonymous
Estuve revisando las imágenes que enviaste, pero también vi que el archivo de la imagen es el mismo que enviaste y yo reenvié en este post.
El problema básicamente es el siguiente. Has preparado en el espacio model las etiquetas de buzones y también las etiquetas arrastradas. Por lo tanto, en la vista que lo has preparado, es decir "sin rotación", estas se ven adecuadamente. Sin embargo, cuando has realizado la rotación, las etiquetas vuelven a presentarse horizontalmente, esto es correcto. Pero lo que no tomaste en cuenta, es que al rotar el espacio en el viewport los puntos de anclaje de etiqueta se mantienen en sus respectivos lugares respecto al propio elemento y entonces también rotan con el viewport; mientras eso sucede, el texto de etiqueta se forma nuevamente "horizontal", y esto en base a su mismo punto de anclaje, lo cual generará sobre-posición de etiquetas.

También es bueno que verifiques la escala en el espacio model, donde acomodaste las etiquetas y que corresponda a la misma escala en el viewport. Pero principalmente el problema es el anterior mencionado.
El procedimiento correcto en este caso tendría que ser al revés del que describiste. Primero rotar la vista en el espacio model, con la misma inclinación que utilizarás en el viewport. Luego verificar que la escala coincida y hacer el diseño de etiquetas o acomodado de las mismas en el "model". De tal manera que sepas en el model cómo exactamente quedará tu dibujo en el espacio papel o en el viewport. Cuando realices esta operación a la inversa tendrás en la mayoría de los casos el inconveniente generado.
También podrías corregirlo de la siguiente manera. Si es que tienes una rotación ya establecida en viewport y quieres llevarla al espacio modelo, podrías hacer lo siguiente:
Guarda la vista con la rotación del viewport:

Y replicar esta en el espacio modelo:

En esta puedes reacomodar, diseñar según lo indicado con anterioridad. Espero este comentario te sea útil, saludos estimado.
Van Miguel M.